Бобур Навоий билан учрашмаган  булса-да, лекин ёшлигидан унинг шахсига ва ижодига катта мехр-мухаобат билан тарбия топган. Чунки хижрий 80-чи йиилларда Навоийнинг шухрати жуда кенг микёсда ёйилган эди. Бобур тугилган 1483 йилда Навоий уз «Хамса»си-ни езишга киришган, такдир 1494 йили тахт бериб, 1498 йили Самарканддай мукаддас пойтахтни кулга киритганида улуғ шоир тартиб берган «Хазойин ул-маоний» даги шеърлар довруги бутун туркий дунёга ёйилган эди.

Айни паитда, Навоий ҳам темурийзодаларни синчиклаб кузатиб борган куринади. Акс холда у Самаркандга  Бобурга мактуб йулламаган буларди
Бобур Навоий ҳакида маълумот берганида, куйидаги масалаларга тухтайди:
1.  Навоийнинг келиб чикиши, темурийлар сулоласига дахлдорлик даражаси:
«… беги (темурийзода) эмас эди, балки мусоҳиби (суҳбатдоши, яқини) эди».
2. Хусайн Бойкаро билан муносабатлари: «кичиклигида ҳаммактаб экандурлар, хусусият бисёр экандур».
3. Абусаид ва Навоий муносабатлари, шоирнинг Самаркандга бориш сабаблари: «Билмон не жарима била Султон Абу Сайд Мирзо Хиридин ихрож (сургун) килди».
4.  Навоий ижодига, шахсига баҳо: «Алишербек назири йук киши эди. Туркий тил била то шеър айтибтурлар, ҳеч ким онча куб ва хуб айтқон эмас».
5.  Навоий ижоди, бадиий, илмий асарлари, мусиқага муносабати: «… Яна мусиқада яхши нималар боғлабтур. Яхши нақшлари ва яхши пешравлари бордур».
6.  Навоийнинг феъли — табиати: «Алишербекнинг мизожи нозук била машғулдур».
7.  Навоийнинг турмуш тарзи: «Ўғул ва қиз ва аҳлу аёл йук,, оламни тавре фард (ёлгизлик) ва жарида (танҳоликда) уткарди...».
8. Навоийнинг илм ва ҳунар аҳлига мураббийлиги, ғамхурлиги: «Ахли фазл ва хунарга Алишербекча мураббий ва муқаввий (кучли ҳомий) маълум эмаским, ҳаргиз пайдо булмиш булгай».
9.  Навоийнинг ободончилик ишлари: «Мунча бинойи хайрким, ул қилди, кам киши мундоққа муваффақ булмиш булгай».
10.  Навоий асарлари хакида айрим танқидий фикрлар: «Яна «Мезон ул-авзон» отлик, аруз битибтур… 24 рубоий вазнида 4 вазнда ғалат (хато) килибтур. Баъзи буҳур (бахрлар)нинг авзон (вазнлар)ида ҳам янгилибтур, арузга мутаважжиҳ бўлғон (дуч келган) кишига маълум булгусидур».